有機(jī)化學(xué)的考試課件

　　有機(jī)化學(xué)又稱為碳化合物的化學(xué)，是研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)，是化學(xué)中極重要的一個(gè)分支。

　　【考點(diǎn)分析】

　�、�、考綱要求: 綜合應(yīng)用各類有機(jī)化合物的不同性質(zhì)，進(jìn)行區(qū)別、鑒定、分離、提純 或推導(dǎo)未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。組合多個(gè)化合物的化學(xué)反應(yīng)，合成具有指 定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的產(chǎn)物。

　�、�、題型特征: 有機(jī)合成推斷題是高考考查的熱點(diǎn)題型;著眼于主要官能團(tuán)性質(zhì)立意,結(jié)合生活、生產(chǎn)中常見物質(zhì)；根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系立意,以新藥、新材料的合成為情景，引入新信息，組合多個(gè)化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)成合成路線 框圖題，組成綜合性有機(jī)化學(xué)題，融計(jì)算、分析、推斷為一體。

　�、�、常見題型：敘述性質(zhì)式、框架圖式

　�、�、解題思路: 找出解題的關(guān)鍵（突破口）,結(jié)合順推法、逆推法、綜合比較法猜測(cè)驗(yàn)證法等

　　【重難點(diǎn)解析】

　　1．有機(jī)推斷題的解題思路

　　（1）印象 猜測(cè)→驗(yàn)證

　　審題：結(jié)構(gòu)信息（碳架,官能團(tuán)位置,異構(gòu)等）

　　組成信息（分子量,組成基團(tuán),元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等）

　　衍變信息（官能團(tuán)轉(zhuǎn)變、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等）

　　解題：用足信息（分析評(píng)價(jià)、準(zhǔn)確獲取，充分利用）

　　積極思維（順推、逆推，前后呼應(yīng)，定性、定量綜合推斷）

　　（2）解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：

　　程序一：有機(jī)物的分子式—已知基團(tuán)的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式，結(jié)合其他已知的條件→結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

　　程序二：有機(jī)物的分子量—已知基團(tuán)的式量＝剩余部分的式量→剩余部分的化學(xué)式→推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

　　2．有機(jī)合成：由給定的（或自選）的原料，設(shè)計(jì)合理路線實(shí)現(xiàn)合成的目標(biāo)產(chǎn)物

　�。�1）設(shè)計(jì)原則：①所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。②發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。③要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。④所選用的合成原料要易得，經(jīng)濟(jì)。

　�。�2）思維方法：設(shè)計(jì)時(shí)主要考慮如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能團(tuán)。在解題時(shí)，首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面加以對(duì)照分析：①碳干有何變化（碳鏈增長(zhǎng)；碳鏈縮短；增加支鏈；碳鏈與碳環(huán)的互變）②官能團(tuán)有何變更（衍生關(guān)系圖）

　�。�3）有機(jī)合成解題的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的點(diǎn)；②最特殊的點(diǎn)；③特殊的分子式；④假設(shè)法。

　　技巧：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)、特殊顏色等等；③特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；④如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。

　　3．有機(jī)合成與推斷題的解題技巧：

　�、�綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律解題。

　�、�充分利用題給的信息解題。

　　從推斷題的思想來看：先剖析題意，分析已知條件和推斷內(nèi)容，弄清被推斷物和其他有機(jī)物關(guān)系。二是抓好解題關(guān)健，找出解題的突破口，然后聯(lián)系信息和有關(guān)知識(shí)，應(yīng)用規(guī)律進(jìn)行邏輯推理或計(jì)算分析排除干擾，精心篩選，作出正確的推斷。解有機(jī)推斷題首先必須較為全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，推斷過程中經(jīng)常使用到的一些典型信息和性質(zhì)有：結(jié)構(gòu)信息（碳架、官能團(tuán)位置、異構(gòu)等）；組成信息（式量、組成基團(tuán)、元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)等）；反應(yīng)信息（燃燒、官能團(tuán)轉(zhuǎn)變、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變等）。此外，還經(jīng)常使用到一些最見的物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

　　③掌握正確的思維方法。

　　順推法，以有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為主線，采用正向思維得出正確結(jié)論；

　　逆推法：對(duì)于以有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)化為主要內(nèi)容的推斷題，可用圖示來理解題意，分析有機(jī)物的性質(zhì)及變化間的聯(lián)系，進(jìn)而抓住有機(jī)物的性質(zhì)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象這條主線，揭示一個(gè)熟悉的特性反應(yīng)為突破口，先初步判斷一個(gè)物質(zhì)，然后把所有物質(zhì)聯(lián)系起來進(jìn)行反推，由此作出一系列的正確判斷。

　　剝離法：先根據(jù)已知條件把明顯的未知首先剝離出來，然后根據(jù)已知將已剝離出的未知當(dāng)作已知逐個(gè)求解那些潛在的未知。

　　分層推理法：確定混合物的成分一般用分層推斷。先分層推理，得到每一層的結(jié)論，再在此基礎(chǔ)上進(jìn)行綜合推理，得出推斷結(jié)論。

　　有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法導(dǎo)出最佳的合成路線。

　　4．搞清反應(yīng)機(jī)理 強(qiáng)化概念意識(shí)

　�、偃〈�反應(yīng)---等價(jià)替換式：有機(jī)分子里某一原子或原子團(tuán)與另一物質(zhì)里同價(jià)態(tài)的原子或原子團(tuán)相互交換位置后就生成兩種新分子,這種分子結(jié)構(gòu)變化形式可概括為等價(jià)替換式．

　　②加成反應(yīng)—開鍵加合式：有機(jī)分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叁鍵,當(dāng)打開其中一個(gè)鍵或兩個(gè)鍵后,就可與其他原子或原子團(tuán)直接加合生成一種新分子,這可概括為開鍵加合式

　�、巯�去反應(yīng)---脫水/鹵化氫重鍵式：有機(jī)分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/鹵代氫分子后,兩個(gè)碳原子均有多余價(jià)電子而形成新的共價(jià)鍵,可概括為脫水/鹵化氫重鍵式．

　�、苎趸�反應(yīng)----脫氫重鍵式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個(gè)原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余價(jià)電子而再形成新共價(jià)鍵,這可概括為脫氫重鍵式/氧原子插入式．

　　⑤縮聚反應(yīng)—縮水結(jié)鏈?zhǔn)剑涸S多個(gè)相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環(huán)上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子后留下的殘基順序連接成長(zhǎng)鏈高分子,這可稱為縮水結(jié)鏈?zhǔn)剑?/p>

　�、藜泳鄯磻�(yīng)---開鍵加合式：許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長(zhǎng)鏈高分子,屬于開鍵加合式．

　　5．依據(jù)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置

　�、俅佳趸�成醛（或羧酸）：-OH一定在鏈的端部

　　醇氧化成酮：-OH一定在鏈中（即 ）

　　醇不能被氧化，則含

　�、谟上�去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定-OH或-X的位置

　　③由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)

　�、苡杀降耐�系物氧化所得的羧酸數(shù)目和位置可確定苯環(huán)上烴基的位置

　�、萦甚サ乃�解產(chǎn)物可確定酯基的位置

　�、抻杉託浜筇嫉墓羌埽�可確定“C═C”或“C≡C”的位置

　　6．有機(jī)物的鑒別與分離

　　把握官能團(tuán)的性質(zhì)，利用常見物質(zhì)的特征反應(yīng)進(jìn)行鑒別如下表：

　　有機(jī)物或官能團(tuán)常用試劑反應(yīng)現(xiàn)象

　　碳碳雙鍵

　　碳碳叁鍵溴水褪色

　　酸性KMnO4溶液褪色

　　苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色

　　溴水分層，上層顏色加深

　　醇、酚金屬鈉產(chǎn)生無色無味氣體

　　醇中—OH灼熱CuO由黑色變紅色

　　苯酚濃溴水溴水褪色產(chǎn)生白色沉淀

　　FeCl3溶液呈紫色

　　醛基—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

　　新制Cu（OH）2煮沸生成磚紅色沉淀

　　羧基—COOH酸堿指示劑變色

　　新制Cu（OH）2常溫沉淀溶解呈藍(lán)色溶液

　　Na2CO3溶液產(chǎn)生無色無味氣體

　　淀粉碘水呈藍(lán)色

　　蛋白質(zhì)濃HNO3呈黃色

　　灼燒燒焦羽毛味

　　說明：醇、酚、羧酸的監(jiān)別能用其它方法時(shí)不能用金屬鈉。

　　能使溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)除上表所列外，還有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。

　　不同有機(jī)物的鑒別有時(shí)也可利其水溶性和密度。

　　分離和除雜質(zhì)

　　有機(jī)物的分離或除雜質(zhì)一般根據(jù)各有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、常溫狀態(tài)、溶解性、沸點(diǎn)的不同，常采用洗氣、分液或蒸餾的方法。

　�。�1）分離：不同狀態(tài)的有機(jī)混合物的分離方法如下表：

　　有機(jī)混合物分離方法使用主要儀器

　　氣體混合物洗氣洗氣瓶

　　不相溶液體分液分液漏斗

　　相溶液體（沸點(diǎn)差距大）蒸餾蒸餾燒瓶

　�。�2）除雜質(zhì)常見有機(jī)化合物中含有的雜質(zhì)、除雜試劑和方法如下表：（括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì)）

　　有機(jī)混合物常用除雜試劑方法

　　①CH4(C2H4)溴水洗氣

　�、贑H3CH2Br（乙醇）水分液

　　③CH3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸餾

　�、芤宜嵋阴ィㄒ宜幔╋柡蚇a2CO3溶液分液

　�、荼剑�甲苯）酸性KMnO4溶液分液

　�、掬灞剑ㄤ澹㎞aOH溶液分液

　　⑦苯（CH3CH2Br）NaOH溶液分液

　�、啾剑ū椒樱㎞aOH溶液分液

　�、峒妆剑ū郊姿幔㎞aOH溶液分液

　　⑩硝基苯（H2SO4，HNO3）NaOH溶液分液

　　【有機(jī)物性質(zhì)】

　�、倌苁逛逅�褪色的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

　�、谀苁顾嵝愿咤i酸鉀溶液褪色的有機(jī)物通常含有“-C＝C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或?yàn)椤氨降耐�系物�?/p>

　�、勰馨l(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環(huán)”，其中“—CHO”和“苯環(huán)”只能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。

　�、苣馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物必含有“—CHO”。

　　⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2或使石蕊試液變紅的有機(jī)物中必含有-COOH。

　　⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴。

　�、嗄馨l(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物為鹵代烴、酯、糖或蛋白質(zhì)。

　�、嵊鯢eCl3溶液顯紫色的有機(jī)物必含有酚羥基。

　�、饽馨l(fā)生連續(xù)氧化的有機(jī)物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機(jī)物A能發(fā)生如下反應(yīng)：A→B→C，則A應(yīng)是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應(yīng)是酸。

　　【有機(jī)反應(yīng)條件】

　　①當(dāng)反應(yīng)條件為NaOH醇溶液并加熱時(shí)，必定為鹵代烴的消去反應(yīng)。

　�、诋�(dāng)反應(yīng)條件為NaOH水溶液并加熱時(shí)，通常為鹵代烴或酯的水解反應(yīng)。

　　③當(dāng)反應(yīng)條件為濃H2SO4并加熱時(shí)，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應(yīng)。

　　④當(dāng)反應(yīng)條件為稀酸并加熱時(shí)，通常為酯或淀粉的水解反應(yīng)。

　�、莓�(dāng)反應(yīng)條件為催化劑并有氧氣時(shí)，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸。

　�、蕻�(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在下的加氫反應(yīng)時(shí)，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)

　�、弋�(dāng)反應(yīng)條件為光照且與X2反應(yīng)時(shí)，通常是X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)，而當(dāng)反應(yīng)條件為催化劑存在且與X2的反應(yīng)時(shí)，通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。

　　【有機(jī)反應(yīng)數(shù)據(jù)】

　�、俑鶕�(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：1mol—C＝C—加成時(shí)需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需2molH2，1mol—CHO加成時(shí)需1molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需3molH2。

　　②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成2molAg↓或1molCu2O↓。

　　③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出1molH2。

　　④1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出1molCO2↑。

　　⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加84。

　�、�1mol某酯A發(fā)生水解反應(yīng)生成B和乙酸時(shí)，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對(duì)分子質(zhì)量相差84時(shí)，則生成2mol乙酸。

　　【物質(zhì)結(jié)構(gòu)】

　�、倬哂�4原子共線的可能含碳碳叁鍵；②具有4原子共面的可能含醛基；

　�、劬哂�6原子共面的可能含碳碳雙鍵；④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。

　　【物質(zhì)通式】符合CnH2n+2為烷烴，符合CnH2n為烯烴，符合CnH2n-2為炔烴，符合CnH2n-6為苯的同系物，符合CnH2n+2O為醇或醚，符合CnH2nO為醛或酮，符合CnH2nO2為一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。

　　【物質(zhì)物理性質(zhì)】在通常狀況下為氣態(tài)的烴，其碳原子數(shù)均小于或等于4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態(tài)。

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